„Danke für die Bemühungen, die Du so gut warst und für meine Militärsache gemacht hast. Ich würde gern zu folgenden Truppenkörpern: Artillerie,Eisenbahn,Telegrafenregiment,Pioniere oder Sappeure .Am liebsten zur Artillerie dann, wenn ich sicher bin, dass ich nicht zur Infanterie übersetzt werde... Wenn ich zur Artillerie nicht kommen könnte, so ab liebsten zum Eisenbahn- oder Telegrafenregiment, oder zu den Pionieren.“

Der Vater interveniert beim Kriegsminister und so kommt der Leutnant  Simon Graf Wimpffen zunächst zur Stabsabteilung des Kavallerie-Schützenhalbregiments der 1. Tiroler Kaiserschützen, wenig später wird er dem k.u.k. Telegrafenregiment zugeteilt,dessen Telefonkompanie 162 an der italienischen Front am Tonale-Pass im Einsatz ist.
Über die Schlussfase des 1. Weltkriegs schreibt Heinz von Lichem:“So lange Österreich-Ungarn Männer und Material zum Kämpfen hatte,konnten Italien und seine Verbündeten keinen Fußbreit österreichischen Bodens erobern.Im Gegenteil,Italien wurde an der Dolomiten- und Isonzo-Front vernichtend geschlagen.Der Sieg Italiens wurde erst möglich, als die K.u.K./K.k.Streitmacht aus waffenlosen, kranken,ausgemergelten Gestalten bestand. Im Augenblick der fast sicheren Zerschlagung Italiens nach der 12.Isonzo-Schlacht haben die militärische und politische Führung Österreich-Ungarns unendlich versagt.Ende Oktober 1917 verspielte man selbst Südtirol, Unterkärnten, die Untersteiermark und ganz Östrreich-Ungarn. Auch höhere Offiziere jener Zeit sagten mir, dass nicht Unfähigkeit, sondern Verrat im Spiele gewesen war.... Wir dürfen nicht vergessen, mit welchem Einsatz an Treue und Mut, an Leid und Tod die Männer Tirols und Österreich-Ungarns in diesem gerechten Verteidigungskrieg gerungen haben.Angesichts der erbrachten Leistungen ist der Ausgang politisch und menschlich umso tragischer zu beurteilen: Für das große Ganze, für jeden einzelnen Verteidiger,der dabei war.“
Am 2o.Juni 1918 traf beim Ungarischen Roten Kreuz ein Telegramm des Schweizer Roten Kreuzes ein: Nr.241484 Leutnant Simon Graf Wimpffen verstarb 5 Juni Stop begraben Tenni Stop Interpax“.
Zuvor erhielt der Vater, Siegfried Graf Wimpffen die inoffizielle Mitteilungen aus militärischen Kanälen, wonach der Sohn bei einem Artilleriegefecht schwer verwundet in italienische Gefangenschaft geriet – wie sich im Folge der nun einsetzenden Nachforschungen herausgestellt hat, hatte es sich um Falschmeldungen gehandelt.
Erst am 3o.Juli erhielt die Familie den Bericht des Kommandeurs der Telefon-Kompanie 162, Hauptmann Ferdinand Bachl, der den Vorgang wie folgt schilderte:
„Leutnant Simon Graf Wimpffen hatte den Ausbau des Telefonnetzes für eine größere Unternehmung unsererseits im Abschnitt III zu leiten.Zu diesem Zwecke ging er in der Nacht vom 24.auf den 25.Mai von seinem Standpunkt Monticellowiese auf die Presena. Dort gab er dem Pionier Ludwig Nagy den Befehl, eine andere Leitung zu reparieren und trennte sich von ihm, um mit Rittmeister Huber die Morrocaro Feldwachen zu begehen. Dort fand sich kein Mann der Telefonkompanie 162.Ich,Hauptmann Bachl wartete nur noch auf das Eintreffen des Gefreiten Homgacher,der am Segni-Pass eingeteilt war und bei dem Überfall durch die Italiener sich mit der Infanterie auf die Rouchinafeldwachen durchschlug und erst vor einigen Tagen zur Kompanie einrücken konnte. Derselbe von mir über den Verbleib des Leutnants Wimpffen einvernommen, sagte aus, dass er ihn in obige Nacht nicht gesehen habe..Auch meine Umfrage bei sämtlichen zurückgekehrten Offizieren obigen Regiments brachten nur Folgendes zu Tage: Leutnant Graf Wimpffen befand sich auf den Morroccaro Feldwachen zu der selben Zeit als die Beschießung derseben mit schweren Minen einsetzte.“
Am selben Tag telegrafiert die Kriegsgefangenenhilfe aus Wien an die Eltern.:“Wir bedauern mitteilen zu müssen, dass Leutnant Graf Wimpffen am 26.5. 1918 gefallen ist bei der Quota 26o9. Seine Leiche wurde in einer Hütte untergebracht, die durch die österreichische Artillerie beschossen wurde. Die Leiche verbrannte in dieser Hütte.“

Oberleutnant Franz Khun,der nach dem Friedensschluß den italienischen Kommandeur dieses Frontabschnitt aufgesucht und befragt hat, gab vom Tod des Leutnant Simon Wimpffen folgenden Bericht: Nach Oberst Rovero,Kommandeur des VII.Alpini-Korps, begann das Gefecht am 25.Mai in den frühen Mogenstunden am Presena gegen die Morroccaro-Linie am Tonale-Pass.Das Trommelfeuer dauerte von 7.2o Uhr bis gegen Mittag. Kommandant der Feldwache 21 war Wachtmeister Platzer aus dem Zillertal. Simon war in der Nacht des 24./25.Mai um 11.oo noch auf der Feldwache Nr. 24.Nach beginn des Trommelfeuers telefonierte Simon um 8.25 Uhr das letzte Mal,da kurz danach das Telefon zerschossen wurde. Nachdem er in der Nacht verschiedene Leitungen repariert hat, ging er zurück zur Feldwache 24. Alle Feldwachen wurde nach dem Ende des Trommelfeuers überrannt. Wimpffens Feldwache 24 wurde umzingelt, laut Oberst Rovero wurde die Übergabeaufforderung abgelehnt, der Hangranatenangriff der Italiener vernichtete die Verteidiger. Wimpffen überlebte schwerverwundet den Angriff, er wurde von den Italienern in einer naheliegenden Hütte,Baracke untergebracht und sollte später zum Feldlazarett in Tenni gebracht werden. Das einsetzende österreichische Artilleriefeuer verhinderte dieses Vorhaben; ein Volltreffer setzte die Baracke in Brand und der schwerverwundete Leutnant Wimpffen verbrannte bei lebendigem Leib, sofern er noch am Leben war.
Während seines Frontdienstes erhielt Simon Wimpffen   das Signum Laudis mit Schwertern, die Kleine Silberne Tapferkeitsmedaille und das Karl-Truppenkreuz.

Nach Rittmeister Philipp von Wimpffen, Rittmeister Maximilian von Wimpffen war Leutnant Simon von Wimpffen das dritte Mitglied der Familie Wimpffen, das im Ersten Weltkrieg den Heldentod starb; wenige Tage später fiel bei Compiegne der letzte französische Wimpffen, Leutnant Jean Baron de Wimpffen im Feuer der deutschen Artillerie.

An der Patronatskirche der Familie von Wimpffen in Ercsi, Ungarn ist eine Gedenktafel angebracht, auf der auch der Name Simon Graf von Wimpffen verewigt ist.