Wie seine Vorfahren, war der junge Ivan von Wimpffen bereits im Kindesalter auch für die militärische Laufbahn bestimmt; nach 6 Klassen Gymnasium trat er in die Kavallerie-Kadettenschule in Mährisch-Weißkirchen über, wo er das Abitur bestand. Nach bestandener Reifeprüfung trat er in das Husarenregiment Nr. 5 Graf Radetzky über. Am 1.November 1900 zum Leutnant, am 1.Mai 1906 wurde er zum Oberleutnant befördert.
In den folgenden Jahren war er mit seiner Escadron in Nezsider, Neusiedl am See, in Pressburg (Pozsony/Bratislava) und Szent-György stationiert. Im Regimentskommandobefehlt Nr. 107 v. 26.Juli 1910 heißt es: Oberleutnant Ivan Freiherr von Wimpffen zu Mollberg,Kommandant des Pionierzuges, hat sich als technischer Leiter des Überschiffungsdienstes bei Durchführung der heurigen Schwimmübungen der in Komorn dislozierten Teile des Regiments durch seine hierbei entwickelte Fachklenntnis, seinen ganz hervorragenden, nimmer müden Diensteifer und seine mustergültige Arbeitswilligkeit ausgezeichnet. Ich komme nicht nur einer Kommandantenpflicht, sondern auch dem Drange meiner innersten Überzeugung nach, wenn ich diese tüchtigen Offizier für seine speziellen Leistungen die besondere Anerkennung des Regimentskommandos und den Dank im Namen des Allerhöchsten Dienstes ausspreche."
Am 1.Mai 1914 erfolgte seine Beförderung zum Rittmeister mit gleichzeitiger Übernahme des Kommandos des Pionierzuges des Regiments in Komarom./Komorn
In den Regimentsakten wird Rittmeister von Wimpffen als ein Mensch " mit eisernem Charakter, eiserner Willenskraft, hervorragenden Geistesgaben, umsichtig und energisch, tapfer und unerschrocken" und als "leuchtendes Beispiel hingebungsvoller Pflichterfüllung" bezeichnet. Er sei für jeden selbständigen Posten hervorragend geeignet, von allerbesten Einwirkung auf Untergebene und auf den Geist der Truppe. Die Beurteilung endet mit dem Satz:"ein in jeder Lage hervorragend verwendbarer Offizier".
Kurz nach der Beförderung zum Rittmeister trat er zum 11. Husarenregiment über und übernahm das Kommando über die 6. Escadron. Wenig später wurde das Regiment nach Lancut in Galizien verlegt, wo es den Kriegseintritt der Monarchie erlebte.
Ivan von Wimpffens Zugehörigkeit zum Husarenregiment Nr. 5 und 11 war sicher kein Zufall; jedes Mal war die militärische Tradition seiner Familie maßgebend. Sein Vorfahr, der Marschall Maximilian von Wimpffen war ein enger Freund des Feldmarschalls Radetzky, des Namensgeber des Regiments Nr. 5, eines der vornehmsten Regimenter der k.u.k. Armee.Sein Urgroßvater, der Generalleutnat Francois Georges de Wimpffen war 1770 Kommandeur des 11. Husarenregiment - Szekler-Husaren- und so war es naheliegend, in Regimentern zu dienen, in denen sein Namen zwar keine Vorteile brachte, so doch einen guten Klang hatte.
Der Wechsel vom "vornehmen" Radetzky - Regiment zu den 11.-er Husaren hatte aber auch einen anderen Grund, nämlich seine Heirat mit einer Pressburger Patriziertochter.
Sein Rgimentskamerad, Baron Andor Jeszenszky berichtete in seinen Erinnerungen über einen Offiziersball in Pressburg( heute Bratislava), in dessen Verlauf der "fesche" Rittmeister von Wimpffen ( laut Hauptgrundbuchblatt des Regiments hatte er schwarze Haare, braune Augen,"ovales Angesicht" "gutproportionierte" Nase, keine Gebrechen, stattliche Gestalt) der Ilona Scherz de Vaszoja zur vorgerückten Stunde, nach einem feurigen Tanz die Ehe versprochen hatte. Sie danach nicht zu heiraten kam nicht in Frage. Mit Datum v. 10.Mai 1902 wurde " aus allerhöchster Gnade die Eheschließund mit dem Fräulein Ilona Scherz de Vaszoja gegen Zusicherung einer jährlichen Rente von 3000,oo Kronen seitens der Mutter des Bräutigams bei vorschriftsmäßiger Sicherstellung dieses Nebeneinkommens"genehmigt.Am 10.Juni 1902 fand in Pressburg die Eheschließung statt, anschließend wurde eine Wohnung in der Bel-Matyas-Strasse (heute Matej-Bel ulica)bezogen.
Das ungarisch-siebenburgisches Regiment Nr. 11 war kein "aristokratisches " Regiment, doch es gehörte zu den Elite- Kavallerie-Einheiten der Armee. Gegründet wurde es durch Maria-Mheresia im Jahre 1762 als Szekler-Grenzschützzer-Regiment . In der offiziellen Regimentsgeschichte heißt es:A szekely hatarörök hazaja Haromszek, Csik-Fogaras-Aranyos es Hunyadmegye volt. A szekelyseg kitartoan es vitezül harcolt a tuleröben levö törökök ellen meg akkor is, amikor azok Magyarorszag jo reszet elfoglaltak. A szekelyföld meg hathatosabb vedelmezesere Maria Terezia a szekelyeket katonailag is szervezte es földjeiket összeiratta. A szekelyek a hatart Brassotol Tölgyesig öriztek es sajat költsegükön szereltek fel magukat loval es fegyverrel.. Ugy gyakorlatoztak mint a rendes sorkatonasag es hetenkent csak egyszer foglalkoztak földmüvelessel.Minden szekely huszar nemes ember volt. A gazdasagi üzem ellenörzese, a tökek befektetese, az elszamolas, a hatarpörlekedesek elintezese stb. Minda szazad es a szakaszparancsnok különleges dolga volt. Bekeben a szekely huszarezred a ket szekely gyalogezreddel dandart kepezett.A dandartörzs Kolozsvaron, az ezredtörzs Sepsiszentgyörgyön szekelt.. Az ezred nyolc kompaniabol allt, ebböl 2-2- egy escadront kepezett. 1769-ben a lovasezredeket megszamoztak es ezentul az ezred neve 11.szamu huszarezrde volt. 1770-ben baro Wimpffen Ferenc György vette at az ezredparancsnoksagot." (das Regiment hatte übrigens keinen "Inhaber", nur Kommandeure)
Im Verband der 6.Kavalleriedivision stieß das Regiment 1914 nach Galizien vor und nahm an den großen Gefechten dieser Division Anteil. Der 18. Juni 1915 wurde zum Schicksalstag des Rittmeisters von Wimpffen. Nachts um 2 Uhr wurde das Regiment bei der Ortschaft Balamutovka von starken russischen Kräften angegriffen; der Angriff der Infanterie konnte zunächst abgewehrt werden. Gegen 4 Uhr erhielten die 5. und 6. Escadron den Befehl zum Gegenangriff. An der Spitze der 6. Escadron führte der Rittmeister von Wimpffen den Reiterangriff an, neben ihm strümte die 5.Escadron unter ihrem Chef, Rittmeister Lajos Banyai gegen die russischen Infanteriestellungen. Das Sperrfeuer aus Gewehren und Maschinengewehren richtete unter den anstürmenden Kavalleristen in ihren bunten Uniformen ein wahres Blutbad an. Unter den beiden Escadronchefs wurden die Pferde erschossen, Wimpffen trafen die Kugeln Lunge, Leber und rechten Oberschenkel. Ein erneuter Angriff des Regiments traf nur die Masse der toten Pferde und der Kameraden. Auf Grund der verheerenden Verluste wurde das Regiment 2 Tage später aus der Front gezogen und durch das Infanterieregiment 87 ersetzt .
Der schwerverwundete Rittmeister von Wimpffen wurde von den Russen geborgen und nach Kiev gebracht, wo sein rechtes Beim amputiert werden musste. Es folgten Aufenthalte in Kriegsgefangegenlagern in Tscherkassy, Moskau und St. Petersburg.
Ein dänische Verwandte veranlasste das Dänische Rote Kreuz, Nachforschungen beim russischen Roten Kreuz zu unternehmen; am 11.Oktober 1915 wurde er aus dem Gefangenenlager in St.Petersburg entlassen und über Estland und Dänemark nach Österreich überstellt. Hier traf er seine Familie, die bereits 1914 das galizische Lancut verließ und nach Wien übersiedelte.
Für seine "Tapferkeit vor dem Feinde" erhielt er schon am 11.Vovember 1914 das Militärische Verdienstkreuz 3.Kl., am 9. Dezember 1915 den Orden der Eisernen Krone 3.Kl. und am 30. April 1916 den kgl. bulgarischen Orden für Tapferkeit und schließlich das Karlskreuz.
Mit 35 Jahren zum Krüppel geschossen, musste v. Wimpffen sehen, wie er für sich und seine Familie eine neue Existenzgrundlage schafft.Anfang April 1916 verließ er das "Hotel Lamm" in Wien und kehrte zum Regimentsstandort in Szombathely(Stein am Anger) in Ungarn zurück. Am 20. April erhielt er beim Regimentskommando eine Stelle als Adjutant des Kommandeurs der Ersatzt-Escadron HR 11. und wurde wenig später zum Major und noch vor Kriegsende zum Oberstleutnant befördert.
Den Zusammenbruch der Monarchie, die bürgerliche Revolution, die kommunitische Räte-Republik, die Machtergreifung des Konteradmirals Miklos Horthy von Nagybanya erlebte er in seiner neuen Heimat Ungarn. Die unerschütterliche Treu zum Hause Habsburg ließ ihn zum Mitwirkenden-Mitverschwörer der beiden Versuche des Kaisers Karl, in abenteuerlicher Weise an die Macht zu gelangen in Ungarn. Bekanntlich schlugen beide Versuche fehl. Die mitwirkenden Unterstützer des Kaisers wurden zu "Putschisten" erklärt, die beiden Versuche deklarierte man zum Hochverrat, zum "Königsputsch". Nun sah ein Putsch natürlich anders aus als die Rückkehrversuche des Kaisers in Autos, in bequemen Zugabteilen, unterbrochen durch feierliche Messen, Willkommensveranstaltungen entlang der Bahnlinie nach Budapest. Die Rückkehr des legitimen Königs von Ungarn wurde schließlich wenige Kilometer vor Budapest,bei Budaörs durch nationalistische Offiziere und bewaffnete Studenten (unter ihnen der Sohn von Ivan von Wimpffen) gestoppt - der Kaiser und König wurde auf die Insel Madeira verbannt und Horthy blieb bis zum Ende des Zweiten Weltkriegs "Reichsverweser".
Wimpffen tat in Szombathely was er konnte: versuchte die königstreuen Soldaten für die Sache des Königs zu begeistern,versuchte ein Begleitkommando aus disen Offizieren zusammenzustellen .Oberst Anton Baron Lehar, ein Bruder des Komponisten und einer der Hauptakteure, schrieb in seinen Erinnerungen:"In der Infanteriekaserne von Szombathely fand ich den Major K. Er und seine Offiziere erklärten sich sofort bereit, mich mit allen zu Gebote stehenden Mitteln in meiner Absicht zu unterstützen.Ebenso die Kavallerieoffiziere, die sich in der Kavalleriekaserne versammelt hatten. Deren Führer war Baron von Wimpffen, ein Feuergeist, der im Kriege ein Bein verlioren hatte, dennoch überall in erster Linie mir zur Seite stand und auch seinem König die Treue gehalten hat, hierfür trotz seiner ehernvollen Invalidität selbst körperliche Misshandlungen erdulden musste und dieser seiner Treue schließlich auch seine Existenz geopfert hat". Was Lehar nicht schrieb:.auf dem Heimweg hat den Behinderten umgestoßen und mit Stöcken traktiert.
Die Rache des neuen Machthabers Horthy am "Putschisten"von Wimpffen ließ nicht lange auf sich warten: er erhielt Hausarrest, er durfte Szombathely nicht verlassen, seine Offizierspension wurde gestrichen.Mit seiner Frau und Kind zog er in eine ärmliche Wohnung in der Hollan-Ernö-Strasse, später in die Köszegi utca 15 - heute ein gänzlich heruntergekommenes Anwesen mit einem Trödler als Bewohner.Der Polizeipräsident teilte ihm mit, wenn es ihm in Ungarn nicht passe, könne er nach Österreich verschwinden und in Wien betteln gehen. Nur die materielle Unterstützung des Bischofs von Szombathely, Graf Janos Mikes ermöglichte ihm ein bescheidenes Auskommen.Die Unterstützung des Bischofs ersparte ihm ein Bettlerdasein in Wien - ein Schicksal, das viele Invaliden des ersten Weltkrieg erleiden mussten.
Erst im Jahre 1925 teilte ihm das Kriegsministerium mit, dass ihm eine Pension von 235 Kronen bewilligt wurde. Dazu kam noch ein Wohngeld von 48 Kronen.( für den deutschen Zeitgenossen: diese Summe entsprach in ewa dem Betrag, den eine HarzIV.-Empfänger bekommt) Dies war nun der Dank des Vaterlandes..Die folgenden Jahre verbrachte er in Szombathely in Kreise seiner ehemaligen Regimentskameraden, hin und wieder kamen Einladungen des im ungarischen Exil lebenden ,ehemaligen bayerischen König Ludwig III. in dessen Schloss in Sarvar.
Nach dem Tod seiner Frau 1940 verließ er Szombathely und siedelte nach Kölesd in Südungarn auf das Gut seines ehemaligen Regimentskameraden, Baron Andor Jeszenszky um. Hier lebte er völlig zurückgezogen bis zu seinem Tod im Jahr 1944. Er wurde auf dem Friedhof in Kölesd beerdigt. 1974 erhielt sein Grab eine Grabplatte mit der Inschrift: itt nyugszik Wimpffen Ivan, a 11. szekely huszarezred alezredese.
Die Frau von Oberstleutnant von Wimpffen, Ilona geb. Scherz von Vaszoja stammte aus einer deutschstämmigen Patrizierfamilie Pressburgs.Die Familie besaß in Vaszoja(heute Slowakei) ein kleines Gut, das 1918 von Machthabern der neugegründeten Tschechoslowakei enteignet wurde. Die Familie optierte für Ungarn, verkaufte die Wohnung in der Bel-Matyas-Strasse und verließ für immer diesen neuen Staat. Der Bruder von Ilona v. Wimpffen, Eduard Scherz von Vaszoja machte in seiner neuen Heimat Ungarn, beim ungarischen Rundfunk eine steile Karriere. er war der erster Ansager des Budapester Rundfunks und erlangte unter seinem Kosennamen "Ede bacsi" Berühmtheit.
Ilona von Wimpffen gebar ihrem Mann zwei Kinder : Ivan III.(1903 -1900) und Maria, die als Kleinkind starb. Ilona von Wimpffen starb in Szombathely, wo sie auch ihre letzte Ruhestätte fand.